21 августа 1967 года на экраны вышла лента Владимира Мотыля «Женя, Женечка и „катюша“». В основу сюжета легла повесть «Будь здоров, школяр!» поэта и писателя Булата Окуджавы. Написав 25 страниц сценария, Мотыль отправился к автору повести, чтобы уговорить его поучаствовать в работе над фильмом. Окуджава поначалу отказывался, ведь сценарий был уже готов и почти не требовал доработки, однако не устоял перед напором режиссёра и в результате согласился стать соавтором.
Сценарий будущей картины ожидала сложная судьба. На «Мосфильме» его отклонили «за несоответствие указаниям партии и Главного управления армии». Да и сотрудничество с Булатом Окуджавой лишь уменьшало шансы на съёмки — в то время его произведения жёстко критиковали в прессе. Спустя какое-то время сценарий одобрили на «Ленфильме», но вскоре по приказу дирекции снова отправили в архив.
Добиться разрешения на съёмки Мотылю помог случай. Его предыдущая картина «Дети Памира» была номинирована на Ленинскую премию, однако будущий председатель Госкино Филипп Ермаш заявил, что присуждать Мотылю премию нечестно. Якобы фильм сделал Лев Кулиджанов, указанный в титрах как художественный руководитель. На самом же деле имя Кулиджанова включили в титры, чтобы картина беспрепятственно прошла цензуру. Мотыль пригрозил чиновнику, что обратится в ЦК партии с обвинениями в клевете. Тогда Ермаш, который даже не читал сценария фильма «Женя, Женечка и “катюша”», обратился к директору «Ленфильма»: «Что там у вас с этой военной комедией, как там она называется? Сейчас молодёжь не идёт служить. Нам нужна военная комедия, а вы маринуете. Что за безобразие?». Директор тут же соврал, что уже подписал указ о запуске — так картина и получила путёвку в жизнь.
Владимир Мотыль с самого начала планировал утвердить на главную роль Олега Даля. Режиссёр видел его в «Современнике» и остался под большим впечатлением. Несмотря на внешнее несходство актёра с героем повести, Мотыль считал кандидатуру Даля «снайперским выбором на роль Колышкина». На тот момент у актёра уже были серьёзные проблемы с алкоголем — он дважды являлся на пробы нетрезвым и получал отказ от худсовета. Лишь с третьей попытки Далю удалось показаться перед комиссией в подобающем виде — и сыграл он настолько убедительно, что все предыдущие неудачи были моментально забыты. Сам актёр признавался, что роль Колышкина стала для него спасением — тогда его увольняли из всех театров за срывы спектаклей, и лишь Мотыль с его фильмом поверил в актёра и спас от безработицы.
Однако с началом съёмок пристрастие Даля к крепким напиткам никуда не делось. Картину снимали в Калининграде, и однажды актёр так нагрубил администратору местной гостиницы, что загремел на пятнадцать суток за хулиганство. Режиссёру удалось договориться, чтобы нарушителя утром под конвоем приводили на площадку, а вечером опять отводили в камеру. Именно в таких обстоятельствах снимался телефонный разговор сидящего на гауптвахте Жени с Женечкой.
Мотыль и Окуджава признались друг другу, что в юности оба были худыми и нескладными, а влюблялись в девушек крепких, сильных и говоривших с ними насмешливо. Поэтому образ Женечки Земляникиной не вызвал у них никаких разногласий — нужна была обаятельная, но внешне немного грубоватая актриса. Худсовет настаивал на кандидатуре Натальи Кустинской, но, по мнению авторов сценария, она была бесконечно далека от образа фронтовички, не было в ней так необходимой «органической грубости воюющей связистки».
Галину Фигловскую режиссёр нашёл через руководителей Щукинского училища. Те помогали съёмочной группе с поиском талантливых, но малоизвестных недавних выпускниц. На тот момент Фигловская не работала на сцене, и отыскать её было непросто. Оказалось, что актриса уехала из столицы и устроилась в конструкторское бюро завода химического машиностроения. Когда она узнала, что её приглашают пройти пробы на главную роль, то поначалу даже не поверила. Однако при личной встрече с Фигловской все поняли, что играть должна именно она. Особенно впечатлила режиссёра чувственная нижняя губа девушки — чтобы не просто поцеловать солдатика, а прямо-таки «поглотить его целиком». На площадке дебютантка быстро нашла общий язык с коллегами, мужская половина ей симпатизировала, а вот Олег Даль постоянно подтрунивал над партнёршей и даже дал ей прозвище — Фига.
Роль Женечки так и осталась самой заметной работой в фильмографии актрисы. Позже она снялась ещё в десятке картин, среди которых — «Сержант милиции», «Колье Шарлотты», «Противостояние», но в основном играла второстепенных героинь. Почти десять лет Галина проработала в ленинградском БДТ, куда легендарный Георгий Товстоногов позвал её на замену Татьяне Дорониной в спектакле «Ещё раз про любовь». Однако из-за жёсткой конкуренции актрисе впоследствии пришлось покинуть труппу. С тех пор она скромно жила с мужем — писателем Эдгаром Дубровским, не привлекая внимания прессы. В последние годы Галина Фигловская сильно болела, была парализована и скончалась в 62 года от приступа полиартрита.
Захар Косых стал одним из первых ярких киноперсонажей в исполнении Михаила Кокшенова. Режиссёр Владимир Мотыль шутливо характеризовал актёра: «Сто три кило весу и ни одной мысли в глазах — цивилизация прошла мимо!». Под его габариты костюмерам пришлось перешивать гимнастёрку и галифе. В кадре массивный Кокшенов выглядел полной противоположностью щуплому Далю, но, несмотря на внешний контраст, актёры очень сдружились — в перерывах между съёмками разгуливали по городу в военной форме и говорили, что служат в «морской кавалерии». Для своего героя Кокшенов придумал народный выговор, который часто слышал в пивнушках. И хотя на экране за актёром закрепилось амплуа простолюдина, сам Булат Окуджава разглядел в нём яркий ум и даже подарил книгу с надписью: «Мише Кокшенову, хорошо замаскировавшемуся интеллигенту».
В фильме «Женя, Женечка и „катюша“» свою последнюю роль сыграл Марк Бернес. В сценарии его герой описывался так: «Полковник, похожий на артиста Марка Бернеса из Одессы». Озвучить своего героя актёр уже не успел — в картине полковник Караваев говорит голосом Григория Гая.
В эпизодической роли военного на встрече Нового года на экране появился сам Булат Окуджава. Кроме этого поэт исполнил в картине песню на стихи собственного сочинения — «Капли датского короля» Окуджава спел в дуэте с актёром Александром Кавалеровым.